Стивен Рэндал Джексон (Steven Randall Jackson) родился 29 октября 1961 года, в городе Гэри, штат Индиана, США. Девятый ребёнок Джозефа и Кэтрин Джексон. В семье его называли "маленький Рэнди". Рэнди было три года, когда его старшие братья начали музыкальную карьеру. Пока старшие братья гастролировали, Рэнди подростая оттачивал свои навыки как музыканта. В 1972 году после выполнения группой песни "Got To be There", Рэнди был представлен публике Майклом. Рэнди неофициально присоединился к группе "The Jackson 5", он играл на конгах. С 1975 года, когда группа изменила своё название на "The Jacksons", Рэнди стал официальным членом группы. В 16 лет он стал соавтором песни "Shake your body". В 1978 году "Epic Records" выпустила его первый сольный сингл "How can I be sure". 4 февраля 1980 года, Рэнди попал в автомобильную аварию в Голливуде (Калифорния), он получил серьёзные травмы, но после лечения полностью восстановился. В июне 1980 года он появился на обложке еженедельного журнал "Jet". Участвовал в создании альбома "2300 Jackson Street". В 1989 году Рэнди создал группу "Randy & the Gypsys". Подписал контракт с "A&M Records". Группа выпустила один альбом после чего распалась.

В мае 1989 года Рэнди женился на Элизе Шафф (Eliza Shaffe). Рэнди и Элиза имеют 1 общего ребёнка:

1. Steveanna Jackson (17 июня, 1990)

В 1991 году Рэнди и Элиза развелись. Рэнди получил месяц тюрьмы за нападение на жену и дочь. В 1992 году он был помещен на месяц в психиатрическую клинику.

В период, когда Рэнди состоял в браке с Элизой, у него была другая женщина Алехандра (Alejandra Genevieve Oaiaza). В 1992 году женился на Алехандре. Рэнди и Алехандра имеют трёх общих детей:

1. Genevieve Jackson (3 Декабря, 1989)
2. Donte Jackson (13 Июня, 1991)
3. Steven Randall Jackson (Randy Jr.) - 13 Июня, 1991

В 1994 году Рэнди и Алехандра развелись. В 1996 году Рэнди помог сестре Ла Тойе с разводом. В 1998 году Рэнди создал свой собственный лейбл "Modern Records". В 2001 году Рэнди участвовал в праздновании 30 - летней музыкальной карьеры брата Майкла. 15 июня 2010 года, Рэнди был госпитализирован в мемориальный госпиталь "Хантингтон" в связи с резкими болями в груди. Врачи полагают, что это - лёгкий сердечный приступ.